1995年にデビュー。代表曲に「楽園」「even if」「大きな古時計」「瞳をとじて」など。日本人離れした彫りの深い顔が特徴。
サザンオールスターズの大ファンであり、サザンと同じ青山学院大学への進学を熱望していたが、母親が入試願書の〆切を勘違いしていたために実現しなかった、横浜市立大学進学後に桑田佳祐宅の門に「コーラスでいいので雇ってほしい」と書いた手紙とともに自身の歌を吹込んだテープを置いてきたなどのエピソードを持つ。
ピッチが良く表現力も高い優れたボーカリストであり、エッジボイスから入る優しくも男らしい胸声が流れる様にファルセットへ抜けていく。英語もネイティブレベルとはいかないが綺麗な発音をしている。
他の歌手評価でも言及しているがファルセットボーカルというのは没個性になりやすい。しかし平井堅のファルセットは『太い』声質でオリジナリティがある。これは平井堅の身長が183cmであり、声帯も太く長いためと思われる。
表情豊かに歌い上げるその歌唱力は、カラオケ仲間でもあるスピッツの草野マサムネも絶賛している。
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