本名Sir Robert Bryson Hall II。アメリカはメリーランド州にて、アフリカン・アメリカンの父親と、白人の母親の間に生まれ、父親不在の貧しい家庭で育つ。
ウータン・クランに影響を受け、17歳の頃からラップを本格的に始める。ヒップホップのアーティストでありながら、パーティーよりもスタジオにこもっては、レコーディングに没頭することを好む。
『Young Sinatra』等のミックステープを発表後Def Jam との契約が決まり、デビュー・アルバム『Under Pressure』を2014にリリースしては、いきなり全米4位を記録。
続く2015年発表の『The Incredible True Story』は全米3位にランクイン。そして2016年に発表したミックステープ『Bobby Tarantino』の後、2017年5月にリリースした『Everybody』は見事全米ビルボードチャート初登場1位を獲得する。
中でも、全米の自殺防止対策ホットラインの番号をタイトルにした楽曲「1-800-273-8255 feat. アレッシア・カーラ&カリード」が全米の若者の人生を変え、8月、VMAでの感動的なパフォーマンスをきっかけに、一気に世界中の人々の心を打ち、2017年を代表するヒット曲と化し、第60回グラミー賞にて主要部門の年間最優秀楽曲賞を含む2部門にノミネートし、グラミー賞発表当日には世界中へ訴えかける感動的なパフォーマンスをアレッシア・カーラとカリードと共に披露。
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